Volgens de traditie is het Sint-Joris gasthuis gesticht door Rogier van Leefdael, heer van Oirschot, en zijn vrouw Agnes van Kleef. Rogier zal de stichting waarschijnlijk bij testament hebben bevolen, en aangezien hij in 1333 is gestorven dateert het gasthuis waarschijnlijk van kort daarna.
In talloze steden en dorpen van West-Europa ontstonden in de middeleeuwen dergelijke gasthuizen. Ze waren bedoeld om bedevaartgangers gratis onderdak en een behoorlijke maaltijd te bieden, en nadrukkelijk niet voor het herbergen van beroepsbedelaars, vagebonden en andere lieden van twijfelachtig allooi. Het gasthuis werd bestuurd door het kapittel van Oirschot, samen met de heer. Het gasthuis werd in de praktijk gerund door de gasthuyswert of congierge. Hij woonde in de regel met zijn gezin in het gasthuis.
Op maandag 16 februari 1494 verschijnen Willem Arts, de deken van Oirschot, en heer Wernaer van Merode, kanunnik van de St. Petruskerk, voor de schepenen Jorden die Hoppenbrouwer en Jan die Crom. In hun gezelschap zijn meester Jan Balious, de vorige gasthuiswaard, en Cornelis Smeeds, de rentmeester, tevens secretaris van Oirschot. Zij kunnen uiteraard veel informatie geven over de dagelijkse gang van zaken, en zullen dus veel aan het reglement hebben bijgedragen.
De kanunniken benoemen Wouteren Wouter Mathijs Backssoen tot de nieuwe wert ende regent inden gasthuijs van Oerschot. Hij mag er gaan wonen, maar moet daarvoor wel het reglement nauwgezet naleven.
Wouter Backs, de jonge, is de zoon van Wouter Wouter Mathijs Back en van Lijsbeth, de dochter van Aert Gerit Vos. Zijn grootvader was Wouter Mathijs Houtappels, leerlooier, die ook Backs genoemd wordt. Zijn ouders wonen op Spoordonk. In 1488 koopt Wouter het ouderlijk huis van zijn broers en zusters. De familie behoort tot de gegoede klasse: Arnt Houtappel (mogelijk een oudoom van Wouter) is rond 1400 schepen in Oirschot. Wouter bezit ook nog een huis aan de straet in Middelbeers, dat hij op last van de schepenen ter nakoming van een koopovereenkomst in 1490 moet transporteren aan Jan Merten Goijaerts Stevens. Omdat Jan de kooppenningen niet kan voldoen wordt het huis uiteindelijk door hem in huur aanvaard. Als Wouter gasthuismeester wordt is hij al op gevorderde leeftijd. Zijn eerste vrouw is Elisabeth Henrick van Geldrop, en uit dit huwelijk heeft hij een zoon Jan. Hij hertrouwt met ene Lucia, van wie we de achternaam niet kennen. Zij trekt met hem in in het gasthuis. Wouter Wouter Thijs is in 1478 betrokken bij de doodslag op Augustijn Willem Pauluszoon, ook geheten Ansem, gepleegd in het gasthuis. Samen met nog zes anderen verklaart Wouter op 27 augustus 1478 voor de schepenen, dat zij, aensiende de overdaet die hij (het slachtoffer) daer bedreef, de doodslag hebben begaan, en dat zij alle anderen, met name meester Jan Bailjuus, woenende in den gasthuys, vrij pleiten.
Waarschijnlijk is het slachtoffer een vagebond, die door enige van den ingesetenen van Oirschot zo hardhandig wordt aangepakt dat hij het leven laat. Wouter wordt als eerste dader genoemd: waarschijnlijk is hij een medewerker van de waard, en later dus diens opvolger. De in het zoenaccoord opgelegde straf is relatief licht.
Om gasthuismeester te kunnen worden belooft Wouter op 15 februari 1494 aan rentmeester Cornelis Smeeds een jaarlijkse pacht van 2 mud rogge ten behoeve van het gasthuis. De pacht moet betaald worden na zijn dood en die van zijn vrouw Lucia. Zijn huis en zijn overige bezittingen te Spoordonk dienen als onderpand. Bedongen wordt dat Lucia na zijn dood in het gasthuis mag blijven wonen. Als zij het gasthuis vóór haar dood verlaat zijn de erfgenamen slechts één mud verschuldigd. Wouters carrière als gasthuismeester duurt maar krap een half jaar: hij is overleden vóór 1 september 1494. Zijn weduwe draagt de dag na Sint Hubertus (4 november) 1494 het huis en de bezittingen op Spoordonk over aan haar stiefzoon Jan. Het is onbekend of zij in het gasthuis is blijven wonen.

Het reglement

De 26 artikelen worden hieronder (met dank aan Jan Toirkens) weergegeven in een eigentijdse vertaling, die hier en daar voorzien is van de kleurrijke tekst uit de vijftiende eeuw. De gasthuiswaard zal het gasthuis besturen en mag daar gaan wonen overeenkomstig de volgende voorschriften.

1. Op de eerste plaats zal de waard verplicht zijn onderdak voor één nacht te verlenen aan alle arme mensen die op reis zijn, en die in het bezit zijn van een verklaring van hun pastoor, dan wel van hun stad, vrijheid of dorp, dat ze op bedevaart zijn of om andere redenen moeten reizen. Als ze bij het gasthuis komen en, of ze nu ziek of gezond zijn, onderdak wensen, dient de waard hen te voorzien van vuur, licht, voedsel en scerbier (dun of schraal bier van geringe kwaliteit).
2. De waard moet ten behoeve van het gasthuis een koe houden en goed verzorgen. Als hij het gasthuis verlaat moeten hij en zijn vrouw de koe achterlaten, of een gelijkwaardige koe leveren. Als de koe mansse (onvruchtbaar) wordt dan zullen de rentmeesters van het gasthuis hem een tijtcalinge (drachtige) koe leveren, als hij dat wil, en ook als de koe te oud wordt. Daarmee kan de waard aan alle arme zieken en vrouwen die jonge kinderen hebben of in verwachting zijn, zuivel geven, zoals boter, romen ofte melck, en op vrijdag en zaterdag eten koken voor zichzelf en de arme mensen.
3. Voor de koe wordt hem een stuk weiland ter beschikking gesteld, dat hij ten behoeve van het gasthuis moet gebruiken voor zichzelf en de arme mensen.
4. Verder wordt hem jaarlijks een redeleken os ter beschikking gesteld, die hij samen met de arme mensen moet delen volgens zijn geweten en zoals hem dat goeddunkt.
5. Alle rebauwen (schurken), boven (boeven) ende wendelers (vioolspelers, muzikanten) met honnen dernen (meisjes, liefjes) die van de ene stad naar de andere gaan en van het ene gasthuis naar het andere, zal hij buiten de deur houden en geen onderdak verlenen en hij zal hen zo min mogelijk van dienst zijn. En van deze personen zal hij onder geen beding, brood, vlas, eieren of dergelijke zaken kopen, noch door hen bier laten halen of bier met hen drinken in het gasthuis maar zal hij zijn uiterste best doen om het hen zo onaangenaam mogelijk te maken en hen weg te sturen.
6. Verder moet de waard het vet van de os gebruiken om voor hem en de arme mensen te zorgen voor kaarslicht, en te gebruiken om eten te koken.
7. Naar gelang van het jaar en voor zover dat nodig is zullen de rentmeesters hem jaarlijks een heel of half varken leveren.
8. Het varken zal hij net als de os met de arme mensen delen en dat rosel (reusel) zal hij bewaren voor de arme mensen om daarmee eten te bereiden.
9. Het vette, vleeschnat ofte van molck dat daarvan overblijft, zal hij met de arme mensen delen.
10. Men zal hem jaarlijks een zak zout bezorgen om daarmee het vlees van de os en van het varken te pekelen.
11. Men zal hem jaarlijks garst ende maut (gerst en mout) leveren om daarmee scerbier te brouwen, zowel voor hemzelf als voor de armen.
12. In de vastentijd zal men hem een sester (1/6 mud) erwten leveren, of zoveel als nodig is en de tijd uitwijst, zowel voor hemzelf als voor de armen.
13. Eveneens zal men hem in de vastentijd raapzaad leveren, om voor hem en de arme mensen eten te koken en de arme mensen te helpen met (het smeerbaar maken van) hun boter.
14. Verder zal men hem turf leveren om voor de arme mensen in de winter vuur te stoken zoals dat gebruikelijk is en al naar gelang het koud is zowel voor de grote mensen als kleine kinderen.
15. Verder zal men hem jaarlijks 400 rijshouts (takkenbossen, mutsaards) leveren al naar gelang de winter streng is en zoveel als de arme mensen nodig hebben.
16. Als de waard hout wil kappen op het erf van het gasthuis, dan moet hij dat aan de rentmeesters meedelen en dat zal in mindering worden gebracht op de 400 takkenbossen.
17. Alle voorschriften zal de waard moeten uitvoeren ter notorsticheijt (behoefte) van hemzelf en de arme mensen, en van zijn eigen bezit en dat van de arme mensen. Ende soe wes hem daer af overt (en alles wat er daarvan overblijft) zal hij het volgende jaar gebruiken, want het ene jaar brengt soms meer kosten met zich mee dan het andere. En als iets zou kunnen bederven, dan dient hij het met de arme mensen te delen en hij mag het dan ook niet wegbrengen of verkopen maar uitsluitend aanwenden tot nut van de arme mensen.
18. De waard zal ook geen viervoetige dieren houden of vetmesten, meer dan hijzelf of zijn huisgezin nodig heeft en in zijn huis als voedsel voor zijn gezin zal gebruiken, zodat tmolck en de wermoes (groenten) niet aan de armen wordt onttrokken.
19. De waard moet zijn woonhuis en de schuur goed onderhouden wat betreft doren (deuren), vensteren (vensters) ende wenden (wanden, muren), die hem geleverd worden.
20. Verder moet hij den hof (tuin) reken (in orde houden), planten ende seijden (zaaien), ten nutte en profijt van de arme mensen.
21. Verder moet hij de beyard (gezamenlijke eet- en verblijfszaal voor de gasten) en de kapel opruimen en schoonmaken en vrijhouden van wagens, karren, ploegen, hout en andere becommeringe (belemmeringen), zoals dat bij kerken en kapellen gebruikelijk is.
22. Verder moet hij de misgewaden wassen en onderhouden.
23. Verder moet hij de kamers van de arme mensen voorzien van bedden en bedstro, en de lakens wassen en schoonhouden alsof het zijn eigen bezit betreft, en elke kamer voorzien van een emmer, zodat zij hun gevoech daar in kunnen doen, en de kamer (zelf) vegen of laten vegen.
24. Alle huisraad van potten, ketel, scotel ende lepel, dat hem wordt geleverd moeten hij en zijn erfgenamen bij zijn vertrek overdragen aan de rentmeesters; ook die gasthuys bedden, laken ende sardsen (dekens) die eigendom van het gasthuis zijn mag hij niet zelf orbaren ofte besuighen (gebruiken of bezigen) maar moet hij in de kamers van de arme mensen laten liggen, en in de kapel.
25. Na het overlijden van de waard of zijn vrouw mogen noch zij noch hun erfgenamen iets meer uit het gasthuis weghalen dan datgene dat ze zelf hebben ingebracht.
26. Alle die scaren opten velde staende ofte inder scuren liggende (de oogst die op het veld staat of in de schuren ligt) blijven eigendom van het gasthuis ten behoeve van degenen die na hen in het gasthuis komen wonen, om daarmee de armen te kunnen onderhouden, en uit te delen, zoals de gewoonte is.

De akte is te vinden in R Oirschot 2356 [1494] f. 8/9. Zie ook: J. Lijten, Het Sint-Joris gasthuis tien maal bejaard, Campinia XIII (1983), pag. 64