In het begin van de 14de eeuw moeten abt Willem van Lubbeek en het Konvent van Park speciaal in de gratie gestaan hebben van hertog Jan II En niet zonder reden, want hij had van hen voor zijn militaire expedities 1000 gld. en daarbij nog heel wat levensmiddelen voor zijn soldaten kadeau gekregen.
In juli 1303 gaf hij hun dan ook 80 bunder novaal land, gelegen te Verdonck en Wolfskuele, in de "heertganck van Strathem" onder de heerlijkheid Oirschot. Over die gronden mochten ze vrij beschikken. De hertog wou zich enkel de hoge en lage jurisdiktie voorbehouden, en de abdij zou hem een jaarlijkse cijns betalen van 12 deniers Leuvens geld per bunder. Kort daarop mochten ze ook, mits daarvoor 400 gulden werd betaald, aanspraak maken op al de bomen en heesters, welke op voormelde goederen stonden. Hetzelfde jaar kfegen ze ook nog van hem als erfgoed 30 bunder hei.
Uit de bewaard gebleven archieven weten we dat op 10 juli 1400, met eenparige goedkeuring van het Konvent van Park, deze Hof van Heerenbeke in erfpacht wordt overgedragen.
De huidige bebouwing van het landgoed bestaat uit een kasteelachtige villa met dienstwoning en berging en ten zuiden daarvan een imposante boerderij met bakhuis.
Vermoedelijk al veel eerder bestond het leengoed groot-Biesterveld. De oudste vermelding van dit leengoed vinden we al terug in het leenboek van hertog Jan III van Brabant, dat in 1312 wordt aangelegd.
Aan de achterzijde van het huidige middelste gedeelte van het gebouw is een gevelsteen ingemetseld met de tekst: 'Dit huys en plaats, van outs genaamt Groot Bijstervelt , is gebouwt en aangelegt door den hoog-welgebooren Heer en Vrouwe van Oirschot, en door hun hoog-welgebooren zoon Jacob Dirk baron Sweerts de Landas. Den eersten steen gelegt den 23 maart 1772.'
In 1856 wordt Groot-Bijsterveld opgesplitst in 6 kopen en krijgt het nagenoeg zijn huidige omvang. In 1903 volgt de verkoop aan de paters Montfortanen, die er een grootseminarie vestigen en het herenhuis met koetshuis en stallen uitbreiden tot de huidige omvang.
In maart 2005 is in een convenant tussen de Congregatie van de Montfortanen, het Woningbedrijf Oirschot en Sint Joris Zorg- en Dienstverlening vastgelegd om de herontwikkeling van het complex te onderzoeken. Door belangengroeperingen zijn bezwaren tegen de herontwikkeling van het gebied ingebracht, waardoor er vertraging is ontstaan. Ondanks de bezwaren kan in 2009 Bijsterveld door Woningbedrijf Oirschot gekocht worden.
In december 2011 hebben de Paters Montfortanen Bijsterveld verlaten en wacht het voormalige leengoed op een gepaste bestemming